Steric and Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry
作者：Veejendra K. Yadav
出版社：Springer
在有机化学中，立体效应和电子效应的讨论是非常重要的环节，本书作者Veejendra K. Yadav通过大量实例，具体阐释了有机化学中立体效应与立体电子效应的概念和应用。
第一章阐述了立体效应与立体电子效应如何影响分子的优势构象以及反应过程，包括丁烷和环己烷衍生物的构象，缩醛和缩酮中的异头效应与能量变化等。第二章通过实例列举出了一些和立体电子效应相关的反应，包括羰基亲核加成，环氧化物开环，亲核取代反应，Beckmann重排，Curtius重排中出现的立体效应和立体电子效应。第三章侧重讲解羰基化合物在亲核加成时的面选择性，虽然现在已经有多种模型解释其选择性，但是不同的模型各有千秋，包括传统的Cram规则，Felkin-Anh模型，也有Houk模型、Cieplak模型和阳离子配位模型等。第四章单独讨论了在有机分子中很常见的1,2斥力和1,3斥力，第五章阐释了周环反应和电环化反应，第六章给出了一些通过轨道对称守恒和轨道重叠效应的结合预测周环反应立体化学过程的实例，第七章是3-取代环丁烯体系电环化开环的例子。作者在第八章系统的阐释了多种Hammett常数以及其应用，即通过定量构效关系来表示取代基的电子效应，Hammett常数主要用于表征反应路径。在第九章中，作者通过研究一系列杂环化合物的Diels-Alder反应活性，借助R因子定量计算了噻吩、呋喃、吡咯和硒吩的芳香性。在最后一章，作者还介绍了一些立体电子效应中重要的概念，包括螺共轭，Michael加成，两可亲核试剂与两可亲电试剂，α-效应等。
本书深入浅出，实例丰富，适合用作有机化学初学者的进阶教材，也适合作为高校教师、学生或科研人员的参考书籍。
书评作者：金麒生
中国科学院大学化学学院
研究方向为金属有机化学